Kerjaya awal

Vanaken memulakan kariernya bersama kelab belia Lommel United sebelum beliau pergi menyertai akademi PSV Eindhoven pada tahun 2002 apabila kelab lamanya itu diisytiharkan bankrap. Beliau kembali semula ke Lommel yang telah pulih semula pada tahun 2008. Beliau melakukan penampilan sulungnya bersama skuad senior pada tahun 2010 yang ketika itu pasukannya beraksi di Divisyen Kedua Belgium. Beliau telah menarik minat beberapa kelab utama dari divisyen satu selepas mempamerkan persembahan yang meyakinkan bersama Lommel dan akhirnya beliau menyertai Lokeren pada tahun 2013.

Beliau melakukan kemunculan sulungnya bersama Lokeren pada 28 Julai 2013, di mana beliau juga menjaringkan dua gol bagi membantu pasukannya mengatasi juara bertahan, Anderlecht 3-2. Vanaken memainkan peranan sebagai tonggak utama pasukannya untuk mara ke final Piala Belgium, yang mana beliau telah beraksi dalam 6 daripada 7 perlawanan pasukannya. Beliau telah menjaringkan gol ketika menentang Zulte Waregem sekali gus membantu pasukannya meraih kejuaraan. Vanaken seterusnya mempamerkan prestasi cemerlang pada musim keduanya di divisyen tertinggi, iaitu sebanyak 8 jaringan liga telah dihasilkan selain beliau turut diundi di tempat ketiga dalam anugerah Kasut Emas Belgium.

Club Brugge

Pada Mei 2015, Lokeren diumumkan telah mencapai persetujuan dengan Club Brugge berhubung perpindahan Vanaken ke kelab itu melalui rundingan kontrak selama lima tahun.[2][3] Musim sulungnya di Club Brugge dilihat pentas beliau untuk mengisi ruang dalam kesebelasan utama pasukan serta membuktikan peranannya dalam membantu pasukannya meraih kejuaraan liga ke-14.[4]

Pada tahun 2018, Vanaken berjaya untuk mencatatkan 21 gol dan 21 hantaran jaringan sekali gus membolehkan pasukannya merangkul kejuaraan liga yang ke-15 kali serta menjuarai Piala Super Belgium. Pada 16 Januari 2019, Vanaken memenangi anugerah Kasut Emas Belgium selepas merangkul anugerah Pemain Terbaik Belgium pada Mei 2018.[5][6]

Vanaken telah menandatangani kontrak baru bersama Brugge pada 9 Ogos 2019 sekali gus menjadikannya beliau kekal bersama kelab itu sehingga tahun 2024.

Pada 11 Disember 2019, Vanaken menjaringkan gol penyamaan Brugge dalam aksi Liga Juara-Juara menentang kelab gergasi Sepanyol, Real Madrid; namun Brugge akhirnya tunduk akan kekalahan 1-3 sekali gus tersingkir ke saingan pusingan 32 Liga Europa.[7][8]

Pada 15 Januari 2020, Vanaken menjadi pemain pertama sejak Jan Ceulemans pada tahun 1986 yang meraih anugerah Kasut Emas Belgium buat kali kedua berturut-turut. Vanaken telah berjaya menjaringkan 20 gol dan melakukan 7 hantaran gol pada tahun 2019.[9]

Pada 20 Mei 2021, Vanaken menjaringkan dua gol ketika menentang musuh tradisi, Anderlecht bagi membantu pasukannya meraih gelaran liga buat kali keempat dalam masa enam tahun dan kali ke-17 secara keseluruhan. Kejayaan ini buat kali pertama dalam sejarah kelab sejak tahun 1973 di mana Club Brugge menjadi juara liga di gelanggang Anderlecht. Kejayaan ini juga menyaksikan Brugge menjuarai kejuaraan liga buat kali kedua berturut-turut sejak musim 1976–77 dan 1977–78.